奥巴马曾写到自己和新生活格格不入的经历：

爷爷和我一起买的衣服一点都跟不上潮流；在雅加达我一直穿着的印尼凉鞋在这儿显得寒酸不堪。这里大多数的同学在幼儿园时就互相认识；他们彼此住得不远，住宅都是复式结构，还有游泳池；同学的父亲一同在少年­棒­球联盟当教练；母亲们则忙着烤饼烤蛋糕的推广。这里的人对踢足球、打羽毛球或下棋不感兴趣，可我却对如何把橄榄球投出弧线，或在滑板上保持平衡一窍不通。

在《纽约时报》的报道中，劳伦斯?道恩斯写到，他对奥巴马在夏威夷不被接受表示充分理解。道恩斯本人在20世纪70年代也曾就读于夏威夷，据他讲，畔拿荷贵族学校早已名声在外。“对于奥巴马而言，想融入畔拿荷学校绝非易事。早在教会时代，建校之初，它就是以为少数特权阶级办学为宗旨的。而奥巴马当时是靠拿奖学金上学的穷学生，而且还不是白人，又身无分文，难度就可想而知了。”

“我会是这样一位总统：让每个人都能看上病和看得起病。我在伊利诺伊州就通过民主党人和共和党人的携手合作实现了这一目标。

我会是这样一位总统：终止所有把工作运往海外的公司的税收优惠政策，并给美国最值得享受减税的中产阶级减税。

我会是这样一位总统：让农场主、科学家和企业家发挥他们的创造力，使我们国家一劳永逸地摆脱石油的主宰。

最后，我会是这样一位总统：我要结束伊拉克战争并让我们的士兵回家；我要恢复我们的道德地位；我知道‘9?11’不是骗取选票的借口，而是使美国和世界联合起来应对21世纪这个世界面临的共同威胁：恐怖主义和核扩散，全球变暖和贫困，种族屠杀和疾病。”

——奥巴马承诺，如果他一年后成为美国总统，他将使整个美国在共同使命感的感召下团结起来，使美国的历史翻过近年来政治四分五裂、愿望一再落空的灰­色­一页。

和外祖父母一起生活的经历愈发使得奥巴马觉得与同学们格格不入。奥巴马小时候住过的大学附近的大房子已经被外祖父卖掉了，现在一家人搬进了一幢高层公寓楼的两居室，空间狭小，拥挤不堪。他们也不再带奥巴马出去郊游或者去海边散步，而是整天呆在狭小的公寓里看书看报，要么就看电视。

外祖父当时是寿险推销员，每天起早贪黑的努力工作，才能勉强度日。外祖母的境遇还稍好些，她是银行职员，每天清晨要赶6点半的班车到市中心去上班。

奥巴马每天步行上学，外祖父下班后就在家等他放学。傍晚时分，两人一起开车去市中心接外祖母下班。全家人晚上边看电视边用晚餐，其乐融融。