混战中，守卫马利姆和107号高地——离机场最近的高地——的两个实力不足的新西兰营误以为德军正在对其实施翼侧包围，遂于20日夜撤退。事实证明，这一行动是极其错误的，他们的撤退导致了107号高地无人把守。107号高地可以控制马利姆机场，从这里发­射­火力本可以阻止德军的增援行动。

德军从海上进攻的情况更糟。在5月21日和22日夜，英国皇家海军几乎全部拦截并击沉了从海上运送的林格尔的山地兵。英军的3艘巡洋舰和大量驱逐舰轻而易举地就消灭了德军的运兵渔船，探照灯眩目的光芒及火炮发出的闪光甚至远在30公里以外的­干­尼亚和马利姆的士兵都能看到。

5月21日拂晓，德军的巡逻部队发现了107号高地无人把守。德军以马利姆机场为据点，迅速进行了集结。施图登特将最后一批预备队也投入了战斗。5月22日，1 950名德军在岛上降落，到23日，德军空降兵总数已达3 650人。随着增援部队的到来，德国伞兵和山地兵开始向东推进，与在­干­尼亚空降的德军会合。在德军持续的空中袭击下，英联邦守卫军开始后退。

撤退与救援

在取得了力所能及的胜利之后，弗赖伯格将军极不情愿地意识到他必须下令撤离克里特岛了。英国皇家海军从­干­尼亚和马利姆撤运部队的唯一可用港口就是位于南部海岸的斯法基亚小型渔港。然而，现在德军却占领着加拉塔斯村，这是向南撤退的必经之路。25日，两个新西兰连奉命扫清占领该村的德军。许多急于向德国复仇的个人和组织也都自发地加入了攻击德军的行列，使这两个连的人数大幅度增加。数天前曾使德军疲于奔命的新西兰、澳大利亚和英国军队，决心再次证明他们的实力。新西兰士兵高喊着毛利族人跳战舞时所喊的“哈卡”口号，勇敢地冲进了村庄，将德军赶了出去，扫清了南下的道路。

5月26日，弗赖伯格将军下令部队翻越山脉向南部海岸全面撤退，并请求韦维尔将军开始组织从斯法基亚海滩的撤退行动。5月28日，双方在岛上的平原地带上演了最后一场撤退掩护行动。翻越怀特山脉的长途跋涉仍在继续，英军突击队沿着通向斯法基亚村庄的峡谷和山脊建立起了环形防御，掩护弗赖伯格将军率领的残余部队撤离。与此同时，德军一直在全力向南推进，“斯图卡”式俯冲轰炸机不断地轰击撤退的盟军士兵。

英国皇家海军，在经历了纳尔维克、敦刻尔克和希腊几次撤运行动后，可以说对此次行动中他们所扮演的角­色­再熟悉不过了。5月27日，皇家海军开始从滩头阵地撤运部队。他们总共搭载了16 000多名士兵，并将他们送到了亚历山大港。在撤运行动中，德国空军对盟军进行了严酷攻击。英国皇家海军的损失极其惨重——3艘巡洋舰和6艘驱逐舰被击沉，17艘战舰被击中。30日，盟军被迫放弃了撤运行动，留在岛上的5 000名盟军士兵被德军俘虏。

在伊拉克利翁，皇家海军成功地完成了部队撤运任务，而驻守雷西姆农的部队在进行了最为成功的防御之后，却全部被德军俘虏。部分没有被撤运的盟军士兵有幸逃脱了德军的捕获，少数士兵驾驶小船穿过300公里宽的水域逃到了北非，还有一些人被盟军用潜艇救走。此役中，英国和英联邦有4 000人死亡、失踪或受伤，11 000人被俘。皇家海军有2 000名士兵死亡，近200人受伤。

占领

战斗结束后，一种说法迅速传播开来，那就是克里特岛的居民截杀了德国的伞兵部队。克里特岛民遭到了德国占领军的残酷报复，德军一开始就处死了700名被指控为平民狙击兵的岛民。在随后的4个月里，德国占领军处死了1 135名克里特岛民，摧毁了4个村庄。

对德国空降部队而言，这是一场比鲁斯王式的胜利。德军共在克里特岛空降或滑翔机降了8 500名士兵，其中44％被盟军击毙，大部分死于进攻第一天。正如丘吉尔后来所指出的那样，“德国长矛的矛尖”已经被摧毁了。德军的损失是如此巨大，以至于希特勒得出的结论与这位英国首相极其相似。数日后，他高度赞扬了克里特战役中杰出的军官，并设午宴招待他们。咖啡过后，希特勒转向施图登特，说道：“当然，你知道，将军，我们再也不应该进行空降作战了。克里特证明伞兵部队的时代已经结束。”

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