霍英东出身艇户，少年时代饱尝贫寒艰辛。霍英东是个商界猛人，打捞海人草、偷运战略物质、出售楼花等，无一不是冒险生意。然而，霍英东在开赌问题上却出奇的谨慎。何鸿、叶北海预设一个“食饼仔”的计谋，霍英东不愿被人指为“食饼仔”，真枪实弹地参与竞投赌牌。

出身艇户的亿万富豪

在当今港澳大富豪中，大概数霍英东出身最卑微。在早期香港，约有十分之一的居民生活在水上，岸上人视艇户为贱民，连那些居住在破棚烂舍里的升斗小民都瞧他们不起。

霍英东祖籍广东番禺，1923年出身于香港的一户艇户。艇户又叫“柴蛋船”，这种住家小船，漂在水里像根柴；打翻了像个­鸡­蛋壳。

霍英东对父亲印象最深的一件事，父亲在大年正月，说要上岸看看世界。母亲怕岸上人取笑丈夫，特意买了一双新鞋叫丈夫换上。父亲别别扭扭穿布鞋上岸，脱掉鞋蹲板凳上吃河粉，吃完后下地走回家（船），母亲指出他没把鞋穿回来，可见艇户没有穿鞋的习惯。

7岁那年，一场台风夺去霍英东两个哥哥的生命。几个月后，父亲病逝。母亲刘氏领着霍英东及他的两个姐妹弃舟登陆，搬进湾仔水渠街的一间屋子。水渠街是香港的贫民窟，霍家所住的那幢唐楼只有200平方米，却住了50个房客。刘氏靠承揽驳船卸煤生意，负担一家人的生活。

刘氏是个坚强而有目光的女­性­，含辛茹苦以每月5元的“昂贵”学费，送儿子进名校皇仁书院念书。他与落难的世家公子何鸿是校友，何比霍高三级。太平洋战争爆发，霍英东的求学生涯被迫中断。

日占香港时期，霍英东做过苦力，打过工，随母开小杂货店。19岁那年与吕燕妮结婚。

战后，霍母认为海上运输大有可为，将杂货店顶给他人，从事海上驳运生意。霍英东不愿与“固执”的母亲合伙做生意，他曾到太古洋行求职，录取后竟又放弃。他认为打工永远难以出头。

有一次，霍英东发现政府的英文宪报刊登了一条拍卖战时剩余物资的消息，他看中40台机器，但缺乏购买资金。现实逼得他先出资100元竞标，中标后不等付款的最后限期，倒卖给一个急需这批机器的商人，仅凭100元的本钱，竟赚得万元利润！

这是霍英东平生赚得的第一桶金。

1948年，霍英东出资并率领工人去东沙岛捞海人草，惨遭失败。这次失败和上次的胜利，霍英东深深体会到，从事贸易盈利高，来钱快，是发财的一条捷径。

机会终于来了，1950年朝鲜战争爆发。以美军为首的联合国军开赴朝鲜，战争升级，战火燃烧到中朝交界的鸭绿江，中国人民志愿军赴朝参战。

这年的12月，美国商务部宣布对中国实施全面禁运，规定：“凡是一个士兵可以利用的东西不许运往共产党中国。”接着，1951年5月18日，在美国等西方国家的­操­纵下，五届联合国大会通过了对中国实施全面封锁禁运的决议。6月16日，英国就此采取措施，禁止13大类物资从英国或英属地（包括香港）输往中国。

禁运造成两地战略物资的巨大差价，便有不少港商铤而走险，将“违禁物资”运往中立区澳门或中国内地。霍英东也加入这场“走私”的冒险行动，将汽油、橡胶、轮胎、药品等物资偷运到澳门。