王莽末年，盗贼四起，宗族乡亲争着依付第五伦。第五伦于是在险要之处修筑堡垒。贼人来后，他便率众引弓持矛坚守自卫。先后有铜马、赤眉的军兵数十部围攻他们，都无法攻克他们的营垒。

第五伦后来以营垒首领的身份去见郡长官鲜于裒，鲜于裒见到他后，很欣赏他的才干，征为自己的属吏。

后来，鲜于裒因过失降职为高唐县令。临行时，他握着第五伦的手告别说：“只恨与你相知太晚。”

第五伦后来任乡里啬夫，均平徭役，调解怨忿，很得乡里人欢心。

他自认为长久任官不能升迁，于是带着家人迁居河东郡，改名变姓，自称王伯齐。他常常载盐来往于太原、上党之间，做做生意。所过之处，他都把粪便打扫干净才离去，路人都称他为“有道之士”。亲友和过去的熟人却不知他在哪里。

多年以后，鲜于裒把他推荐给京兆尹阎兴，阎兴当即征召他为自己的主簿。

当时长安铸钱的官吏多耍奸弄巧，阎兴任命第五伦为督铸钱掾，管理长安的市场。第五伦统一衡器，纠正斗斛，市场上再没有弄虚作假，欺骗买主之事。百姓欢悦叹服。

第五伦每次拜读刘秀的诏书，都深深叹息说：“这是一位圣明的君主啊！只要能够见他一面，当面陈述，便可以决定大事。”

同僚朋友们讥笑他说：“你连一个小小的州将都无法说服，你怎么能够说动万乘的君王呢？”

第五伦回答道：“这是因为没有遇到知己，道不同难与为谋的缘故啊！”

建武二十七年（公元年），第五伦被乡里推举为孝廉（地方上品德高尚的知识分子），补任淮阳国刘延的医工长（医疗长），随同淮阳王刘延到他的封国。

建武二十九年（公元年），第五伦随从淮阳王至京城朝觐，他与其他官属一同被刘秀接见。刘秀专门召见他，向他询问政事，深感他与众不同。

第五伦趁机对奏为政之道，刘秀非常高兴。

天，刘秀又特地召见第五伦入宫，和他一直谈到天黑。

刘秀与第五伦开玩笑说：“听说爱卿当官时，曾拷打过你的岳父。你经过堂兄那里，不肯留下来一起吃饭，有这种事吗？”

第五伦笑着回答说：“陛下，那是大家挤兑微臣的。臣曾经三次娶妻，妻子都早就没有了父亲。臣少年时曾遭饥荒之苦，实在不敢随便到别人家进食，免得回请别人吃饭。大家认为微臣愚昧，想不开，才制造这种谣言，嘲笑戏弄微臣。”

刘秀忍不住大笑，认为他是忠厚长者。

第五伦出京，刘秀下诏任命他为扶夷（湖南武冈县）县长。走马上任途中，又擢升为会稽郡（浙江绍兴市）太守。

他主持地方行政，清廉宽厚，人民爱戴。他虽然身为二千石一级的官员，仍然亲自锄草喂马，妻子下炊作饭。所得到的俸禄，也只留下一个月的口粮，其余的都低价卖给贫苦百姓。

会稽地区风俗，多滥设祀庙，喜欢占卜。民众常常杀牛祭神，百姓的财产因此困乏。巫师造谣说，那些自己食用祭祀牛肉的人，发病将死时，将会先作出牛鸣。先后几任郡长官都不敢禁止杀牛祭祀的作法。

第五伦到任以后，给各属县发布文书，晓谕百姓，凡是巫祝有依托鬼神以诈术恐吓愚昧百姓者，都要捉拿问罪。胡乱杀牛的人，官吏都必须给予处罚。民众开始时都很恐惧，有的巫祝还胡言乱语地加以诅咒。

第五伦追查得更紧，以后便逐渐绝灭了，百姓得以安定。

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