离开沛县的刘邦自然选择了投奔项梁。这不难解释，因为项梁在当时的各路义军中是一棵大树，而大树底下好乘凉。刘邦在项梁的军中待了一个多月后，第一次见到了刚刚从前线得胜归来的项羽。

项羽是项梁的侄子。项羽其父姓项，名、字、生卒年、事迹统统不详。项羽九岁时秦国名将王翦攻陷楚国。楚国的最后一任国君昌平君熊启战死，项羽的祖父项燕兵败自杀，从此项羽便跟着叔父项梁生活。

出身将门的项梁本身也不是什么善男信女，经常因为触犯法律及招惹仇家而长期处于逃窜流亡中，最后跑到会稽郡的吴中地区才安定下来。吴中地区原本属楚国的故地，又靠近秦帝国的边疆，是政府控制力量相对薄弱的地区，正是可以让项梁在背地里培养死士谋求大计的好地方。成年后的项羽身长八尺余，力气过人，能举起大铜鼎，而且没有任何证据表明当时作为平民的他服过徭役——除了说明政府对当地控制力量薄弱之外，没法儿做其他解释。秦帝国是一个行事完全以法律条文为准绳的国家，秦法明确规定，凡正常成年男子均须无偿为国家服徭役。当时朝廷判断一个平民是否应该服徭役，甚至犯罪是否应当承担完全刑事责任，标准并不是年龄——彼时没有完善的出生证明制度，谁知道你是不是离成年始终差两个月？当时秦朝使用了一个比较直观而且很难作假的指标，那就是身高。按朝廷的规定，凡身高六尺五寸以上者就需要服国家的徭役，身高达到六尺五寸的男子和六尺二寸的女子犯了事就要负完全刑事责任。身高超过八尺的项羽居然能堂而皇之地逃过徭役，这反过来也说明了当时远离咸阳的吴中地区确实是反叛分子的乐土。

史书上说项羽从小不爱读书，认为只要会写自己的名字就够了；又不肯习武，觉得舞刀弄剑只能对付个把人；他自己想学兵法又浅尝辄止，不愿深入研究，所以项羽是个无文化、无技术、无见识的“三无”青年。但从之后的事情来看，或许这个评价有失公允。首先，在那个时代，身为文盲不是什么丢人的事，那时大多数人都是文盲，而读项羽最后留下的《垓下歌》可以感受到他身上多少还是有一点儿文艺范的，至少文化水平肯定不只是他说的会写自己的名字而已；其次，项羽的武艺惊人，时常以一敌百的他格斗技能不管是在当时还是在今日，都不是“高手”这两个字能概括得了的，至少是“高手高手高高手”的水平；最后，说到兵法，对一个“战必胜、攻必取”的将领，我根本不好意思在他面前谈“兵法”二字。

所以，结合项羽从小在项梁身边，由其抚养长大这一事实，估计项羽如此表现可能是因为在他看来，项梁的水平就是这样：识得一些字，谈不上有文采；会几下子，却是三脚猫功夫；背得了兵法，不一定能灵活运用。老师没有一桶水，怎么给得了学生一碗水，于是学生项羽在老师项梁那里才会表现得这也不学那也不学。

年纪轻轻的项羽自认为已经超过了自己的老师项梁，天底下也没几个英雄好汉能入自己的法眼。当年嬴政恰好巡游到楚地，项羽第一次见到帝国执政者时便不以为然地说：“我是可以取代他的。”

当时就在项羽身旁的项梁一听这话便急忙捂住项羽的嘴不让他再说下去。不是项羽说的不对，也不是项梁没有类似的想法，只是项羽说得不是时候。年轻的项羽没意识到，虽然项梁可能不是一个出色的将才，但他是一个帅才，因为他还有一种项羽不擅长的技能：战略眼光。这也许是项羽和项梁最大的差距。

随着时间的流逝，在项梁的苦心经营下，项氏一族在吴中地区又逐渐兴旺起来。虽然没有直接证据说明项氏早就有了造反的打算，但是项梁在背地里扩充自家实力，在当时吴中地区有识之士的眼里确是不争的事实。

在吴中，项梁一面通过主持包括婚丧嫁娶在内的各种民事活动在乡亲中树立自己的威信，一面在暗地里培养了一批所谓的“死士”，来壮大自己的力量。据说当时项梁有九十个忠心耿耿的手下，可以称得上人才济济。这些手下以武士居多，甚至有类似鲁智深那样能倒拔垂杨柳的壮士，也有一些熟读兵书会出谋划策的谋士。当然，这些人叫什么我们现在不得而知，只知道其中有一个叫参木的谋士。这个人并没有敌万人的武艺，但在一众人中他对项梁尤其重要——因为他会铸私钱。

铸私钱在哪个朝代都是犯法的勾当，可历朝历代都屡禁不止，原因很简单——犯罪的门槛太低。那时候的铜钱谈不上什么防盗版技术，即便有一些防盗版的手段也很容易被破解。所以，只要你有铜，再找几个熟练工人，搞个手工作坊照着样子开炼就可以了，反正铜在矿里，矿在山里，你炼还是不炼，山就在那里，不增不减。

在项梁的授意下，参木经常装生病躲在密室里铸私钱，并且参木这人的胃口还不小，对一文钱一个的铜板根本不屑一顾，净挑那些面额大的“大钱”来铸，然后用这些钱暗中购置甲胄、兵器。想来项梁可能就是靠这种一本万利的买卖迅速发家致富，成为一方豪强的。这样一来，项家在当地就成了地下势力的话事人，也就成了影响社会安定的隐患。可在吴中这种政府控制力量薄弱的地方，地方长官甚至连自己的位置都坐不稳，只要你不公开打着旗号闹事，他就睁一只眼闭一只眼，听之任之。

秦二世元年(公元前209年)，陈胜、吴广在大泽乡点燃的反秦烽火迅速在全国形成燎原之势。同年九月，会稽郡的代理郡守殷通为了保命，便起了和沛县县令相同的心思，打算先发制人，于是主动找项梁商量起兵的事情——这是让人看着眼熟的狗血桥段，证明幸福的人各自有各自的幸福，而不幸的人最后的结局都差不多。略微不同的是，会稽郡郡守府上的人更多，死得也更多。